Big Boss to turowa gra planszowa, która składa się z 14 rund, podzielonych na 6 faz, w tym zbiór zasobów na końcu każdej fazy (w rundach 4, 7, 9, 11, 13 i 14).
Gracze zaczynają z dwoma pionkami (szefem i jego asystentem), co daje im możliwość wykonania dwóch akcji w każdej rundzie. W miarę postępu gry pojawiają się nowe opcje działań, które można wykorzystać, aby zwiększyć swoje szanse na sukces. Każda akcja może zostać wykorzystana przez tylko jednego gracza w rundzie, więc kluczowe jest odpowiednie planowanie i ustalanie priorytetów.
Na początku gry uczestnicy otrzymują 7 kart akcji (z ponad 160 dostępnych) i 7 kart ulepszeń (z ponad 140 dostępnych), które mogą wykorzystać zgodnie z obranym planem. Gra pozwala na wiele strategii, a decyzje oparte na kartach oraz sytuacji na planszy mogą w dużym stopniu wpłynąć na wynik całej gry.